Michael (Zach Graff) está de casamento marcado com Jenna (Jacinda Barrett), com quem namora há 3 anos. Ele se considera uma pessoa feliz, até conhecer a jovem Kim (Rachel Bilson). Fissurado por ela, Michael passa a repensar sua vida e tudo o que já conseguiu, inclusive o casamento que está por vir.
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Jenna
Chris
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Arianna
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Professor Bowler
Anna
Diretor