Roger Greenberg é solteiro, quarentão e propositalmente desocupado. Em busca de um lugar para recomeçar sua vida, ele concorda em cuidar da casa de seu irmão em Los Angeles e tenta se reaproximar do seu antigo colega de banda e de sua ex-namorada. Mas velhos amigos não são necessariamente melhores amigos, e Greenberg logo se vê forjando uma relação com a assistente pessoal de seu irmão, Florence. Apesar de suas tentativas de não se envolver, Greenberg percebe que ele pode, no mínimo, ter encontrado uma razão para ser feliz.
Roger Greenberg
Florence Marr
Ivan Schrank
Beth (Beller's Party)
Eric Beller (Beller's Party)
Gina
Phillip Greenberg
Sara
Muriel
Carol Greenberg
Diretor