Início da década de 90. Christopher McCandless é um jovem recém-formado, que decide viajar sem rumo pelos Estados Unidos em busca da liberdade. Durante sua jornada pela Dakota do Sul, Arizona e Califórnia ele conhece pessoas que mudam sua vida, assim como sua presença também modifica as delas. Até que, após dois anos na estrada, Christopher decide fazer a maior das viagens e partir rumo ao Alasca.
Christopher McCandless / Alexander Supertramp
Billie McCandless
Walt McCandless
Carine McCandless / Additional Narration (voice)
Rainey
Jan Burres
Wayne Westerberg
Tracy Tatro
Ronald "Ron" Franz
Mads
Diretor