Cinco anos atrás Dennis (Simon Pegg) estava no altar, prestes a se casar com Libby (Thandie Newton), mas teve medo e fugiu do compromisso. Desde então nada deu certo em sua vida. Um dia ele descobre que Libby está com Whit (Hank Azaria), um garanhão. Decidido a mostrá-la que ele é o homem certo para ela, Dennis decide se inscrever na mesma maratona em que Whit competirá. Mas logo ele descobre que participar da competição não será tão fácil assim.
Dennis
Libby
Whit
Gordon
Mr. Goshdashtidar
Maya Goshdashtidar
Jake
Vincent
Claudine
Mickey
Diretor