Al (Freddie Prinze Jr.) e Imogen (Julia Stiles) são estudantes da Universidade de Nova York e se conhecem num bar, onde se apaixonam perdidamente. Al é um aspirante a chefe de cozinha que tem como pai um astro da televisão. Já Imogen é uma aspirante a artista gráfica. O relacionamento entre eles se desenvolve ao longo de três meses, quando decidem levar o namoro a outro nível de comprometimento um com o outro.
Alfred 'Al' Connelly
Imogen
Cyrus
Eddie Hicks
Monk Jablonski
Jim Morrison
Lana
Chef Ray
Judy Connelly
Lovestruck Woman
Diretor