Oliver (Ashton Kutcher) e Emily (Amanda Peet) se conhecem em um vôo que cruza os Estados Unidos. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rígido para sua vida, de forma que consiga alcançar sucesso profissional o mais rapidamente possível e também encontrar o amor de sua vida. Ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida leva ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imediatamente sentem atração um pelo outro, mas as características de ambos são incompatíveis. Durante os sete anos seguintes eles se encontram periodicamente, mas tudo parece conspirar para que eles sempre estejam separados.
Oliver Martin
Emily Friehl
Michelle
Jeeter
Gina
Ellen Martin
Nicole
Ben Miller
Peter
Bridget
Diretor