Após a faculdade, Lelaina (Winona Ryder) filma um documentário sobre si mesma e amigas como ela, que se debatem para começar relacionamentos e a carreira. Vickie (Janeane Garofalo) trabalha em vendas, tem uma sequencia interminável de uma noite só e aguarda os resultados de seu teste de HIV. Sammy (Steve Zahn), tenta sair com seus pais. Lelaina se envolve com Michael (Ben Stiller), enquanto mantém uma relação de amor e ódio com Troy (Ethan Hawke), que está passando por uma crise existencial.
Lelaina Pierce
Troy Dyer
Vickie Miner
Sammy Gray
Michael Grates
Charlane McGregor
Wes McGregor
Helen Anne Pierce
Tom Pierce
Tami
Diretor