Linda Sinclair (Julianne Moore) é uma professora de inglês solteira, que tem 40 anos e vive na pequena cidade de Kingston. Ela leva uma vida tranquila até reencontrar um antigo aluno, Jason Sherwood (Michael Angarano), que acaba de retornar à cidade. Jason tem o sonho de se tornar um grande autor teatral, mas está prestes a abandoná-lo devido à pressão de seu pai, Tom (Greg Kinnear), para que procure um emprego que possa sustentá-lo. Para ajudá-lo, Linda resolve encenar a peça escrita por Jason na escola em que trabalha, tendo como diretor o professor Carl Kapinas (Nathan Lane). Só que a situação faz com que ela deixe sua zona de conforto, especialmente quando percebe que sente algo mais por Jason.
Linda Sinclair
Jason Sherwood
Dr. Tom Sherwood
Halle Anderson
Narrator
Vice Principal Phil Pelaski
Principal Trudie Slocum
Will
Carl Kapinas
Sheila Nussbaum
Diretor