No último dia de um verão dourado, Cristóvão não tem coragem de contar a Pooh que vai deixar seus amigos para voltar à escola. Ele resolve escrever um bilhete, mas Pooh e sua turma entendem tudo errado e acham que ele está perdido. Assim, Pooh, Leitão, Abel e Tigrão embarcam na maior aventura de suas vidas em busca do garoto.
Winnie the Pooh / Skullasaurus growls / Tigger (singing) (voice)
Piglet (voice)
Rabbit (voice)
Tigger (voice)
Eeyore (voice)
Christopher Robin (voice)
Owl (voice)
Narrator (voice)
Piglet (singing ) (voice)
Christopher Robin (singing) (voice)
Diretor