A trama se baseia em cinco histórias curtas dos livros de A.A. Milne para formar uma só. Nela, Corujão envia a turma de Pooh – Tigrão, Abel, Leitão, Bisonho, Can & Guru – numa jornada para salvar Cristóvão de um bandido imaginário. O filme em animação tradicional terá sete novas canções escritas por Bobby Lopez e Kristen Lopez. She & Him, a banda da atriz Zooey Deschanel, canta a música-tema.
Winnie the Pooh / Tigger (voice)
Eeyore (voice)
Owl (voice)
Piglet (voice)
Rabbit (voice)
Kanga (voice)
Roo (voice)
Christopher Robin (voice)
Backson (voice)
Narrator (voice)
Diretor