Em uma viagem para sua cidade natal, a workaholic Ally se reencontra com seu primeiro amor Sean e começa a questionar tudo sobre a pessoa que ela se tornou. As coisas ficam mais confusas quando ela conhece a noiva de Sean, Cassidy, que faz Ally se lembrar da pessoa que ela costumava ser.
Ally
Sean
Cassidy
Benny
Jeremy
Deedee
Libby
Joanne 'JoJo'
Ramona
Chef Jamie
Diretor